Você encontra baladas, barzinhos e casas de shows em qualquer canto. O público arrumadinho se encontra depois do trabalho pela região do Itaim, da Vila Olímpia e dos Jardins, enquanto o pessoal hipster se concentra na região de Vila Buarque/Santa Cecília e nos novos bares da região da Barra Funda. Pinheiros e Vila Madalena têm uma mescla de lugares para públicos diversos, de rodas de samba a bares de vinhos, de botecos com cerveja por litro a casas de alta coquetelaria. 

Alguns locais viraram clássicos entre locais e turistas, como o Bar da Dona Onça, da chef Janaína Rueda, o Bar Brahma, com suas tardes de samba, o Veloso, famoso pelas caipirinhas e petiscos, e o Skye Bar, no sofisticado Hotel Unique, com seu rooftop. Para fãs de sertanejo, há o Villa Country. Em relação a shows, grandes nomes da música brasileira e internacional se apresentam em locais como o Cine Joia, no centro, a Casa Natura Musical, em Pinheiros, e no Espaço Unimed (antigo Espaço das Américas), na Barra Funda.

O Ibirapuera é imperdível tanto pela paisagem quanto pelos museus e eventos lá dentro. Na zona oeste, o Villa Lobos tem boas pistas para corrida e bike e espaço pet, já o Água Branca sedia feirinha de orgânicos e tem galinhas e patos soltos. Na zona leste, o Parque do Carmo realiza a famosa festa da florada das cerejeiras em agosto. Para mais natureza, vale ir ao Horto Florestal e ao Jardim Botânico e, para fazer trilhas, ao Parque da Cantareira e ao Parque Estadual Jaraguá.

As praças também merecem destaque. Na região central, a revitalizada Praça Roosevelt é ponto de encontro de skatistas, e rodeada por bares e cafés; na zona oeste, a feirinha da Praça Benedito Calixto é ideal para comer e garimpar itens diversos; no Morumbi, zona sul, a Vinícius de Moraes tem 1500 m² de gramado, pista de caminhada e quadras esportivas.

São Paulo tem restaurantes para todos os gostos: das tradicionais cantinas italianas da Mooca aos restaurantes da moda de Pinheiros, das casas estreladas dos Jardins e do Itaim Bibi aos points de chefs descolados do centro e da Vila Buarque e os restaurantes orientais da Liberdade. E também há opções incríveis em locais improváveis, como o Mocotó, do chef Rodrigo Oliveira, que fica na Vila Medeiros, na zona norte. 

Como todo bom circuito gastronômico passa por um mercado, em São Paulo há alguns que você deve conhecer, como o Mercadão (Mercado Municipal), conhecido pelo sanduíche de mortadela, o de Pinheiros, menor, mas também farto em sabores e restaurantes. Já a unidade da rede internacional Eataly, na zona sul, é dedicada inteiramente à culinária italiana, com restaurantes e mercearia gourmet.

E ninguém passa por São Paulo sem conhecer algumas de suas tantas padarias, de salões enormes que servem bufês completos às moderninhas, especializadas em pães de fermentação natural.

Diz-se que, se você tropeçar em São Paulo, cai dentro de um shopping. De fato, a capital tem 54 deles, de luxuosos como o JK Iguatemi e o Cidade Jardim, a centros mais populares em bairros para além do centro expandido. Alguns dos mais completos e bem localizados são o Cidade São Paulo, em plena Avenida Paulista, e o Bourbon Shopping, com teatro e cinema, perto do metrô Barra Funda.

Em vias populares como a 25 de Março, a Teodoro Sampaio, a Santa Ifigênia, a José Paulino e a 12 de Outubro, você encontra itens como tecidos, instrumentos musicais, utensílios para a casa, roupas, calçados, brinquedos, eletrônicos e mais – cada uma tem suas especialidades.

E algumas ruas e avenidas também podem ser consideradas shoppings a céu aberto, com boutiques e lojas conceito de grandes marcas, como a fashionista Oscar Freire e a Alameda Gabriel Monteiro da Silva, de grifes de móveis e decoração. Em Pinheiros, ruas como a Mateus Grou reúnem lojas de designers descolados.

Alguns dos maiores eventos do Brasil fazem parte do calendário fixo da cidade. Programe-se:

FEVEREIRO OU MARÇO: Carnaval 

ABRIL: SP-Arte

MAIO: Virada Cultural

MAIO a JULHO: Casa Cor

JUNHO: Parada do Orgulho LGBTQIA+

JULHO OU AGOSTO: Bienal do Livro

NOVEMBRO: GP de Fórmula 1 

DEZEMBRO: CCXP (Comic Con Experience)

DEZEMBRO: Corrida de São Silvestre